KNAW

Research

DNA-based asymmetric catalysis

Pagina-navigatie:


Update Research data


Title DNA-based asymmetric catalysis
Period 09 / 2005 - 09 / 2009
Status Completed
Dissertation Yes
Research number OND1328473
Data Supplier Website NRSC-Catalysis

Abstract (NL)

Net als een linker- en de rechterhand, kunnen ook chemische moleculen spiegelbeelden van elkaar zijn. Bij de synthese van chemische verbindingen ontstaat gewoonlijk een mengsel van twee spiegelbeelden, maar soms is het belangrijk om moleculen zo te maken dat slechts één spiegelbeeld wordt geproduceerd. Een manier om een enkel spiegelbeeld te verkrijgen, werkt met hybride katalysatoren. In deze methode worden metaalcomplexen gecombineerd met eiwitten. Arnold Boersma beschrijft in zijn proefschrift dat ook DNA kan worden gebruikt door combinatie met een kopercomplex. Een enkel spiegelbeeld werd gevormd via drie zeer belangrijke koolstof-koolstof binding vormende reacties, namelijk de Diels-Alder, de Michael en de Friedel-Crafts reactie. De selectiviteit voor een spiegelbeeld is over het algemeen hoger dan wat eerder mogelijk was in water als oplosmiddel. Ook bleek het mogelijk om voor de eerste keer een Michael reactie met water uit te voeren met een voorkeur voor een spiegelbeeld, iets wat eerder alleen bereikt werd met enzymen. Hieruit blijkt dat DNA unieke reactiviteit induceerd. DNA zorgt niet alleen voor de voorkeur voor een spiegelbeeld, maar versnelt de reactie ook. Zowel de mate van voorkeur voor een spiegelbeeld als wel de versnelling van de omzetting hangen af van de volgorde van baseparen. De unieke reactiviteit geïnduceerd door de DNA-helix beschreven in dit proefschrift zal ongetwijfeld leiden tot de ontdekking van andere nieuwe chemische omzettingen en het zal uiteindelijk bijdragen aan het begrip van katalyse in de biologie.

Related organisations

Related people

Supervisor Prof.dr. B.L. Feringa
Doctoral/PhD student Dr. A.J. Boersma

Go to page top
Go back to contents
Go back to site navigation